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<title>Acridin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acridin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Acridin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Dibenzo[<i>b,e</i>]pyridin</li>
<li>Benzo[<i>b</i>]chinolin</li>
<li>9-Azaanthracen</li>
<li>2,3-Benzochinolin</li>
<li>10-Azaanthracen</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißer bis fahlgelber Feststoff<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=260-94-6">260-94-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">205-971-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.429">100.005.429</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9215">9215</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q342713" class="extiw external" title="d:Q342713">Q342713</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>179,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,1 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-merck_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>106–109 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-merck_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Sublimation ab 100 °C)<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>346 °C<sup id="cite_ref-merck_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>5,58 (20 °C)<sup id="cite_ref-CRC97_5_88_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5_88-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-merck_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a><sup id="cite_ref-ul_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ul-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-merck_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-merck_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>2000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-merck_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<ul><li>179,4 kJ·mol<sup>−1</sup> (Feststoff)<sup id="cite_ref-CRC97_5-3_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-3-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>273,9 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<sup id="cite_ref-CRC97_5-3_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-3-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Acridin</b> ist eine <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">heteroaromatische</a> <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N. Acridin kommt im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Acridin wurde erstmals 1870 von <a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">Carl Graebe</a> und <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">Heinrich Caro</a> aus <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von <a href="Lateinische_Sprache" class="mw-redirect" title="Lateinische Sprache">lateinisch</a> <i>acer</i> (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/cber.18700030223_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/cber.18700030223-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Acridin kann aus Steinkohlenteer in der <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>fraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> oder <a href="Natriumhydrogensulfit" title="Natriumhydrogensulfit">Natriumhydrogensulfit</a> als Natriumacridinsulfonat <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a> werden. Die <a href="Freie_Base" title="Freie Base">freie Base</a> wird durch <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> mit <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> freigesetzt.<sup id="cite_ref-ul_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ul-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es ist eine Reihe von <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Syntheseprozessen</a> bekannt, die zu Acridin und dessen <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> führen. <a href="August_Bernthsen" title="August Bernthsen">August Bernthsen</a> <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">kondensierte</a> <a href="Diphenylamin" title="Diphenylamin">Diphenylamin</a> mit <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> in Gegenwart von <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a>. Dabei ergibt <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> Acridin, die höheren <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">Homologen</a> erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkyl<a href="Substituent" title="Substituent">substituenten</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Acridin kann auch gewonnen werden durch
</p>
<ul><li>Durchleitung von Dampf des <i>N</i>-Phenyl-<i>ortho</i>-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von Diphenylamin mit <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Leitung von Dampf des <i>ortho</i>-Aminophenylphenylmethan über heißes <a href="Blei(II)-oxid" title="Blei(II)-oxid">Blei(II)-oxid</a><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Erhitzen von <a href="Salicylaldehyd" title="Salicylaldehyd">Salicylaldehyd</a> mit <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> und Zinkchlorid auf 260 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von <a href="Acridon" title="Acridon">Acridon</a> über <a href="Zink" title="Zink">Zinkstaub</a>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><a href="Reduktive_Dehalogenierung" title="Reduktive Dehalogenierung">Reduktive Dehalogenierung</a> von 9-Chloracridin<sup id="cite_ref-ul_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-ul-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Acridin <a href="Kristall" title="Kristall">kristallisiert</a> in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">Fluoreszenz</a>.<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C<sub>9</sub>H<sub>5</sub>N(COOH)<sub>2</sub>.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Mit <a href="Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Alkyl</a>- und <a href="Halogenaromaten" title="Halogenaromaten">Arylhalogeniden</a> bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.<sup id="cite_ref-roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_und_Derivate">Verwendung und Derivate</h2></div>
<p>Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.<sup id="cite_ref-roempp_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-ul_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-ul-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p><a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Acridins sind u. a. die <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> <a href="Acridinorange" title="Acridinorange">Acridinorange</a> und <a href="Acridingelb" title="Acridingelb">Acridingelb</a>, die <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimittel</a> <a href="Acriflaviniumchlorid" title="Acriflaviniumchlorid">Acriflaviniumchlorid</a>, <a href="Amsacrin" title="Amsacrin">Amsacrin</a> und <a href="Ethacridinlactat" title="Ethacridinlactat">Ethacridinlactat</a> sowie die Acridiniumester, die als <a href="Luminophor" title="Luminophor">Luminophore</a> von Bedeutung sind. Die chemisch-pharmazeutische Fabrik <a href="Medice" title="Medice">Medice</a> vertrieb ein Acridinspray unter der Bezeichnung <i>Dermaethyl-»A«</i><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zur Anwendung bei akut-nässenden Dermatosen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00603"><i>Acridin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-merck-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-merck_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_2-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-821655?Origin=PDP">Acridin</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 20. März 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5_88-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC97_5_88_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Dissociation Constants of Organic Acids and Bases</i>, S. 5-88.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ul-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ul_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ul_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ul_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ul_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">G. Collin, H. Höke: <i>Acridine</i>, in: <i><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></i>, <b>2005</b>, Wiley-VCH Weinheim.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5-3-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-3_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-3_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-3.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-DOI10.1002/cber.18700030223-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1002/cber.18700030223_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Carl Graebe, Heinrich Caro: <cite style="font-style:italic">Ueber Acridin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Juli 1870, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>746–747</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18700030223">10.1002/cber.18700030223</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acridin&rft.atitle=Ueber+Acridin&rft.au=Carl+Graebe%2C+Heinrich+Caro&rft.date=1870-07&rft.doi=10.1002%2Fcber.18700030223&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=746-747&rft.volume=3" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="August_Bernthsen" title="August Bernthsen">A. Bernthsen</a>: <i>Acridine</i>, in: <i><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Liebigs Ann.</a></i> <b>1884</b>, <i>224</i>, 1–56; <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18842240102" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18842240102">doi:10.1002/jlac.18842240102</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">C. Graebe</a>: <i>Ueber pyrogene Bildung des Acridins</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></i> <b>1884</b>, <i>17</i>, 1370–1371; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.188401701353" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.188401701353">doi:10.1002/cber.188401701353</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto_Fischer_(Chemiker)" title="Otto Fischer (Chemiker)">O. Fischer</a>, G. Körner: <i>Neue Bildungsweise des Acridins</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></i> <b>1884</b>, <i>17</i>, 101–102; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.18840170122" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.18840170122">doi:10.1002/cber.18840170122</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto_Fischer_(Chemiker)" title="Otto Fischer (Chemiker)">O. Fischer</a>, H. Schütte: <i>Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></i> <b>1893</b>, <i>26</i>, 3085–3089; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.189302603150" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.189302603150">doi:10.1002/cber.189302603150</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Richard_M%C3%B6hlau" title="Richard Möhlau">R. Möhlau</a>: <i>Bildungsweisen des Acridins</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></i> <b>1886</b>, <i>19</i>, 2451–2453; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.188601902180" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.188601902180">doi:10.1002/cber.188601902180</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">C. Graebe</a>, K. Lagodzinski: <i>Ueber Phenylantranilsäure und Acridon</i>, in <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a></i> <b>1892</b>, <i>25</i>, 1733–1736; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.189202501276" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.189202501276">doi:10.1002/cber.189202501276</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">C. Graebe</a>, <a href="Heinrich_Caro" title="Heinrich Caro">H. Caro</a>: <i>Ueber Acridin</i>, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber</a></i> <b>1880</b>, <i>13</i>, 99–103; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.18800130128" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.18800130128">doi:10.1002/cber.18800130128</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Dermaethyl.</i> In: <i>Münchener Medizinische Wochenschrift.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>, der stickstofffreie Stammkern</li>
<li><a href="Phenanthridin" title="Phenanthridin">Phenanthridin</a>, das anguläre Isomer</li></ul>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4347531-0">4347531-0</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85000650">sh85000650</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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